"Tito" Trinidad fiatalon, 12 éves korában kezdett bokszolni a varázslatos Puerto Rico szigetén, ahonnan számos bokszlegenda származik. Tito kiskorától kezdve a bokszon nőtt fel, hiszen édesapja és egyben menedzsere, idősebb Felix Trinidad birtokolta a hetvenes évek közepén Puerto Rico pehelysúlyú bajnoki címét.

Trinidad tehetsége és elszántsága már amatőr korában megmutatkozott - 5 Puerto Rico-i Nemzeti amatőr bajnokságot nyert (45kg-os, 50kg-os, 54kg-os, 57kg-os, és 63kg-os súlycsoportban), illetve új rekordot állított fel az amatőr bajnokságban: 51 győzelem, 6 vereség, és 12 kiütés. Amikor a Puerto Rico-i Amatőr Bokszszövetség elnökének a nyomására 17 évesen nem indulhatott súlycsoportjában (57 kg-ban) az 1992-es olimpiai válogatón azért, hogy helyette más kerülhessen be a csapatba, Trinidad papa nagyon mérges lett és úgy döntött, hogy felhagy fia amatőr versenyeztetésével, és profi bokszolót farag belőle. Remekül sikerült a bemutatkozás a profi bajnokságban, mivel első öt meccsén kivétel nélkül kiütéssel nyert. Trinidad később a boksztörténelemben egyedülálló eredményt ért el: 33 győzelméből 29 szer kiütéssel bizonyult jobbnak, ami 90%-os teljesítmény.

Trinidad vágya, hogy a legjobbakkal bokszoljon, már pályafutása elején teljesült azzal, hogy 1991. december 6-án a tapasztaltabb Jake Rodriguez ellenfele lett. A második menetben bal keze megsérült, ennek ellenére a tízmenetes meccset sikerült megnyernie, mégpedig egyhangú pontozással. Sérülése miatt viszont az orvosok 5 hónapos kényszerpihenőre ítélték. Visszatérése után felmerült a kérdés: mikor mérkőzhet a világbajnok argentin Alberto Cortes-el. A válaszra nem kellett sokáig várni, hiszen 1992. október 3-án sor került kettejük összecsapására. A második menetben Trinidad olyannyira lelassult, hogy Cortes kétszer is padlóra tudta küldeni. Ez volt az első alkalom, hogy ilyen erős ütést kapott. A következő menetben már minden erejével ellenfele legyőzésére koncentrált, aminek meg is lett az eredménye: olyan ütést mért az argentinra, hogy a bíró leállította a meccset. Első címmérkőzését 1993. június 19-én a kétszeres világbajnok, Maurice Blocker ellen vívta az IBF váltósúlyú bajnoki címéért. A koronáért vívott harcban az első csengetésig Blocker még ura volt a helyzetnek, de Cortes a második menet 1 percének 59-ik másodpercében egy hatalmas ütést mért ellenfelére, aki felemelt kezeivel jelezte, hogy részéről vége a mérkőzésnek.

Trinidad az IBF váltósúlyú bajnoki címvédő mérkőzését először, szintén a ranglista első helyezettjével, Luis Garcia-val vívta 1993. augusztus 6-án Puerto Rico-ban. Trinidad már az első menetben szárnyra kapott és négyszer is padlóra tudta küldeni ellenfelét. Az utolsó ütés után látszott, hogy Garcia nem tudja folytatni a küzdelmet, és a bíró kihirdette Trinidad KO-győzelmét.

Felix Trinidad másodszor is sikeresen vette az akadályt, és Antony Stephens ellen 1993. október 23-án megvédte IBF világbajnoki címét. A második menetben Tito beleszaladt egy hatalmas ütésbe, amit pár menet alatt kihevert. Végül a tizedik menetben sikerült megállítania Stephens-t. Egy évvel később, a Hector "Macho" Camacho elleni győzelmének köszönhette, hogy nevét akkor már a bokszvilág elitje között emlegették. Ezután brillírozott csak igazán! A sorozat a mexikói függetlenségi napon rendezett Luis Ramon "Yori Boy" Campas elleni mérkőzéssel kezdődött. Az új Chavez-ként emlegetett ökölvívó a második menetben egy rövid balhoroggal padlóra küldte Trinidad-ot. A közönség úgy vélte, hogy ekkor véget ér a meccs, azonban a Puerto Rico-i megmutatta, miért is lett bajnok: a negyedik menetben egy tucat fejre mért ütést küldött ellenfelének, amelyekre Campas válaszolni sem tudott, de a bíró közbelépett, és megmentette a mexikóit (TKO4).

Következett élete legnehezebb csatája, az Oba "Motor City" Carr elleni mérkőzés. Az első menet kivételével eseménydús párharcot láthattak a szurkolók. A második menetben Carr egy jobbegyenese nagyon eltalálta, aminek következtében Tito pályafutása során már sokadszor, a padlón szemlélte az eseményeket. Ezután a nyolcadik menetben kétszer is padlóra küldte Carr-t, s bár úgy tűnt, hogy a Detroiti fenegyereket nem lehet végleg kiiktatni, de egy utolsó nagy sorozást követően, megállították a meccset, így TKO-val Tito tovább menetelt. Ettől kezdve mindenki a sztárról beszélt és minden újság címlapján az ő képe szerepelt. Sőt soron következő két címvédő mérkőzését is simán megnyerte, amit szintén győztes meccs követett Rodney Moore ellen. A végső pillanatban egy jól időzített testre irányuló ütéssel kizökkentette Moore-t, aki már az ötödik menetre nem is vállalkozott, így technikai KO-val nyerte a csatát.

A korábbi világbajnokot, Freddie Pendleton-t az ötödik menetben egy bal horoggal úgy padlóra küldte, hogy ki kellett számolni. Ezzel a meccsel is gazdagabb lett. Tito legközelebb a korábbi WBC nagyváltósúlyú bajnok Terry Norris-t legyőző "no.1"-t Troy Waters-t kapta ellenfélként. 10.000 néző kísérhette figyelemmel, amint az első menetben egy jobbegyenest követően Waters a földre került, ám sikerült visszatérnie a küzdelembe. Azonban Trinidad vérszemet kapott és nem hagyta érvényesülni ellenfelét, és még ebben a menetben befejezte a mérkőzést.

Egy nagyon nehéz ellenfél volt soron 99-ben Pernell Whitaker személyében, akit csak pontozással tudott legyőzni. Bár Pernell kétséget felülmúlva a váltósúly egyik legtechnikásabb öklözője, olyan mérvű verést kapott, amiből nem igazán látszott, hogy egy valaha vitathatatlan könnyűsúlyú bajnok volt a kötelek között. Már a Whitaker elleni meccs is bizonyította, hogy Tito nagy falatra vágyik, azaz a WBC bajnok "Golden Boy", Oscar de la Hoya elleni összecsapás kezdett körvonalazódni. Óriási feszültség előzte meg a találkozót, ugyanis a sajtó óriási hangot adott a találkozónak. Ennek eredménye képen nézőszámot is döntött a meccs a kereskedelmi csatornákon. Trinidad szokásához híven nagyon erősen kezdett és próbált mindent eldöntő ütéseket bevinni, de Oscar nagyon jól védekezett. Az hetedik menet végéig, nem tudott igazi küzdelem kialakulni, de az egyértelmű volt, hogy Hoya taktikája jobban érvényesült, és irányítja a mérkőzést. Majd a nyolcadik menettől, de la Hoya egyre jobban fáradt, aminek hatására Tito fölénybe került és jó pár kemény jobbegyenese tisztán talált. A pontozók végül Tito-t látták jobbnak annak ellenére, hogy sokak véleménye szerint az első nyolc menet egyértelműen a "Golden Boy"-é volt. Ezt követően hátrahagyva az IBF és WBC övet (mivel váltósúlyban már nem akadt igazi ellenfele) egy súlycsoporttal feljebb lépett, hogy nagyváltósúlyban is bizonyítsa tehetségét. Tito egy fikarcnyit sem adta lejjebb, és első ellenfele az új divízióban David Reid volt, rögtön egy címmérkőzésen. Bár ő maga is padlóra került a harmadik menetben, de ezen már senki sem csodálkozott. Majd a hetedik menetben már ő küldte padlóra Reid-t, és ezt a mutatványt a 11. menetben háromszor megismételte. Így a 12. menet után boldogan csatolta fel a WBA nagyváltósúlyú övét.

Mamadou Thiam után (TKO3) eddigi, talán legnagyobb csatája. A fiatal veretlen Fernando Vargas, aki 23 éves létére már a súlycsoport elitjéhez tartozott, nagy harcra késztette Tito-t. A mérkőzés első menetében Vargas egy balhorgot követően azonnal észlelte, hogy közte és Tito között másfél méternyi szintkülönbség van. De ez csak használt a mérkőzésnek. Mert az ifjú Vargas a negyedik menetben magára talált és ő mutatta meg milyen is lentről szemlélni az eseményeket. Majd az utolsó (12.) menetben a jobb kondíciójának köszönhetően, (mivel ekkora Vargas teljesen elkészült az erejével, és már csak tántorgott a ringben) háromszor is számolni kellett rá, mely után a mérkőzésvezető megállította a küzdelmet. Ezzel Vargas IBF öve Tito-nál landolt. Ekkora világossá vált, hogy igazi ellenfele csak a rettenthetetlen Bernard Hopkins lehet. Ahhoz viszont, hogy Hopkins-al találkozzon újra följebb kellett lépnie egy súlycsoportot. Hátrahagyva öveit, a Hopkins-hoz vezető út William Joppy-n keresztül vezetett. 2001. májusában volt a küzdelem a WBA középsúlyú övéért. Az első menet egy jobb-bal-jobb kombinációval kezdődött Tito részéről, melynek hatására Joppy a szőnyegen találta magát. A harmadik körben újra a padlóra került, de a negyedikben mindkettőre választ kapott, egy jobb-felütés, jobb-horog, és Tito mint már annyiszor most sem kerülte el a padlót. De azonnal felugrott és folytatta a küzdelmet. Az ötödik menetben megpecsételődött Joppy sorsa. Tito-tól egy bal-jobb kombináció, melyet egy irgalmatlan balhorog követett, hatására Joppy a köteleknek esett és Arthur Mercante bíró azonnal megállította a küzdelmet (TKO5). A Joppy elleni meccs része volt egy négyes döntőnek, melyet Don King szervezet, melyben William Joppy, Bernard Hopkins, Keith Holmes és Felix Trinidad voltak hivatottak eldönteni, ki legyen a középsúly vitathatatlan bajnoka.

Tito Joppy fölött aratott győzelmével döntőben volt, a másik ágra Hopkins, pontozásos győzelmével Holmes felett került. A minden eldöntő küzdelemre 2001. szeptember 29-én került sor. A mérkőzést óriási várakozás előzte meg, hiszen egy Trinidad siker esetén már csak Roy Jones maradt volna azon a bizonyos listán, akiket visszavonulása előtt le akart győzni. A mérkőzés a Madison Sqare Garden-ben nagyon érdekes képet mutatott. Hopkins hónapokon keresztül tanulmányozta Trinidad stílusát, és hihetetlenül felkészült Tito-ból. Nagyon jó lábmunkával és egy fantasztikus védekezéssel teljesen hatástalanította a Titot. Egyszerűen nem tudott mit kezdeni, az "Executioner" becenévre hallgató Hopkins ellen aki szinte az összes menetet megnyerte. Tito a mérkőzés képe alapján, egyetlen fegyverével, hogy egy nagy ütéssel padlóra vigye ellenfelét sem tudott élni. Ráadásul a 12. menetben egy jobb felütés következtében, annyira meg volt ütve Tito, hogy "kilencre" csak nagy nehézségek árán tudott felállni. édesapja, és egyben edzője id. Felix Trinidad közbeugrott, látva fia zavaros tekintetét és megállította a küzdelmet. Ezzel Trinidad 40. győzelme után első vereségét szenvedte el, és persze meg kellett válnia a WBA övtől is, és a vitathatatlan bajnok Bernard Hopkins lett.

Tito Hopkins után Hassine Cherifi ellen szállt ringbe 2002. májusában, és régi formáját mutatva a negyedik menetben befejezte a mérkőzést. Trinidad mindenáron szeretett volna egy visszavágót Hopkins ellen, de ez különböző álláspontok miatt nem jött össze. Ezt követően július 2-án bejelentette visszavonulását, amiben két okot nevezett meg. Az első és valószínűleg döntő tényező a többszöri próbálkozásra is kudarcba fulladt, visszavágó leszervezése Hopkins ellen. Másrészről azzal indokolta döntését, hogy szeretne több időt eltölteni a családjával.

Stílus jegyek: Viszonylag korán profi lett, ennek ellenére, "bár nem kizáró ok" igen technikás bokszoló. De igazándiból mérkőzésein még sem ez dominált. Az ütőerő és az erőboksz, amire felépítette a mérkőzéseit.
Ezzel bármikor képes volt rá, hogy lehetetlen helyzetből, vagy akár három padlózás után is megfordítsa a mérkőzést. Lábmunkája nem mondható tökéletesnek. De pszichikai felkészültségében, jelentős szerepet kapott az apa-edző viszony (mint Shane Mosley-nál), és egyfajta pluszt jelentett számára. Fizikai felkészültsége, ütemérzéke, az ahogyan előre eltervezett taktikáját véghez tudta vinni, mind-mind egy nagyszerű egyéniség vonásait hordozzák magukon. Sokak számára ő volt az etalon, az erő, a higgadtság, a megfontoltság, egyszóval a tökéletes harcos.

Tito óriási karitatív munkába fogott. Fontosnak érzi hogy, olyan alapítványokat támogasson, amelyek az AIDS-es gyerekek megsegítésén szorgoskodnak. Odahaza, Puerto Rico-ban saját szanatóriumot építtetett (1 millió dollárért, követendő példa). Feleségével Sharon-nal, és két lányával Ashley Nicole és Leysha-val él. Kedvenc elfoglaltsága, a golf, kosárlabda és a lovaglás. Egy tengerparti házikóban él családjával, bár nem nagyon megy a part közelébe, mert állítólag fél a mély víztől.